Compartir plano con la ‘novia de América’ le brindó popularidad, sin embargo, la Gyllenhaal no abandonó las producciones independientes con desiguales resultados. Junto a su hermano Jake actuó en Donnie Darko, película independiente que ganaría estatus de culto; en Más extraño que la ficción completó un cartel de altura, brillando con luz propia entre el poderoso tridente de Will Ferrell, Emma Thompson y Dustin Hoffman.
Su trabajo en la coral Paris je t’aime y en World Trade Centre la acercó a los circuitos comerciales, pero fue su interpretación como partenaire de Batman en El caballero oscuro, segunda película sobre el hombre murciélago dirigida por Christopher Nolan, la que la catapultó a la esfera de la superproducción.
Tras el éxito internacional, Maggie persiste en su carácter indomable y quiebra el golpe maestro con una vuelta al cine independiente que se materializa en Corazón rebelde, filme protagonizado por Jeff Bridges y candidato a varios premios. La jugada de la intérprete es, de nuevo, ganadora: salda el balance con su primera nominación al Oscar de Hollywood como mejor Actriz Secundaria.